Fu un soprano statunitense di origini italiane, famosa non solo per le sue capacità vocali ma anche per la sua bellezza, grazie alla quale lavorò anche come attrice cinematografica.

La sua popolarità era molto grande soprattutto in Italia. Negli ultimi anni della sua vita combatté con un cancro al seno. Morì a New York nel 2006.

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Fin da bambino Tobey ha accarezzato l'idea di divenire un cuoco: infatti, giunto all'iscrizione per la middle school (corrispondente alla nostra scuola media), era orientato verso un indirizzo che glielo permettesse. Tuttavia la madre gli offrì 100$ in cambio di una sua iscrizione alla classe di recitazione e lui accettò.

Il suo primo ruolo da attore risale al 1989 in The Wizard; nei primi tempi era solito interpretare personaggi più giovani rispetto alla sua età reale: addirittura nel 2002 Tobey sullo schermo era ancora un adolescente, nonostante i suoi 27 anni.

In molte audizioni Maguire si è trovato in competizione con un altro astro nascente del cinema americano, Leonardo DiCaprio; in breve tempo tra i due è nata una solida amicizia e si sono addirittura impegnati in un patto informale: qualora uno dei due avesse ottenuto la parte, avrebbe coinvolto l'altro nel film o progetto televisivo in questione, facendogli ottenere piccoli ruoli. É probabilmente dovuta alla "raccomandazione" dell'amico l'apparizione di Tobey in Voglia di ricominciare (1993) di Robert De Niro, film nel quale Di Caprio interpreta la parte principale.

Nel 2002 Maguire fa il salto di qualità grazie a Spider-Man, di Sam Raimi, tratto dal popolare fumetto Marvel; ricopre di nuovo questo ruolo in Spider-Man 2 (2004) e Spider-Man 3 (2007). Ha consolidato la sua notorietà nel 2003 con il ruolo del fantino John M. "Red" Pollard nell'acclamato Seabiscuit - Un mito senza tempo, riguardo il famoso cavallo da corsa americano.

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